Strategia syntezy organicznej

chemia

obowiązkowe

w sali

Kurs Strategia Syntezy Organicznej jest wprowadzeniem do tematu syntezy organicznej. Kurs obejmuje zagadnienia związane z planowaniem i formalnym przeprowadzeniem syntezy związków organicznych. Wiele z omawianych zagadnień stanowi powtórzenie oraz rozwinięcie (pod kątem syntezy organicznej) zagadnień znanych z podstawowego kursu chemii organicznej.

Kurs Strategia Syntezy Organicznej jest wprowadzeniem do zagadnień syntezy organicznej. Kurs składa się z wykładu oraz proseminarium. Wykład podzielony jest na dwie główne części. Część pierwsza obejmuje sposoby planowania syntezy organicznej z wykorzystaniem analizy retrosyntetycznej. W części drugiej omówione zostaną tradycyjne jak i nowoczesne metody syntezy organicznej. Część proseminaryjna poświęcona zostanie praktycznym ćwiczeniom retroanalizy i syntezy nieskomplikowanych związków organicznych jak również przedstawiona zostanie analiza retrosyntetyczna i synteza złożonych strukturalnie związków takich jak monocylina czy gracylamina.

Kurs obejmuje następujące tematy:

•Analiza retrosyntetyczna - podstawowe zasady i pojęcia.

•Praktyczne wykorzystanie analizy retrosyntetycznej do planowania syntezy prostych związków organicznych takich jak wielopodstawione pochodne aromatyczne oraz ketony.

•Tradycyjne i nowoczesne metody syntezy wiązań C-C (kondensacje typu aldolowego, reakcja Michaela, addycja związków metaloorganicznych do gr karbonylowej, sulfony jako C-nukleofile, sprzęgania katalizowane kompleksami palladu).

•Sposoby syntezy wiązań C=C (reakcje eliminacji związków siarki i selenu, reakcja Wittiga, reakcja Julia, metateza zamknięcia pierścienia).

•Grupy ochronne i ich zastosowanie w syntezie związków zawierających różne grup funkcyjne.

•Wybrane elementy syntezy asymetrycznej (epoksydacja, syn-dihydroksylacja i aminohydroksylacja Sharpless'a, asymetryczna redukcja ketonów oksazoborolidynami, pomocniki chiralne, model Felkina-Ahna)

•Analiza retrosyntetyczna i synteza totalna dwóch produktów naturalnych monocyliny i gracylaminy.

- Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P., Chemia Organiczna, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2009.

- McMurry J., Chemia Organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007

- C. Willis, M. Willis, Synteza Organiczna, Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, 2004.

- J. Skarżewski, Wprowadzenie do Syntezy Organicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999.

Po zakończeniu nauki w ramach powyższego przedmiotu student powinien umieć zaplanować jak i formalnie zrealizować syntezę złożonych związków organicznych, z wykorzystaniem klasycznych jak i najnowszych osiągnięć syntezy organicznej.

Zaliczenie na podstawie pisemnego egzaminu. Wymagania egzaminacyjne określa zakres tematów kursu.

Nie