Uniwersytet Warszawski - Centralny System Uwierzytelniania
Strona główna

Nowoczesne metody stereokontrolowanej syntezy

Informacje ogólne

Kod przedmiotu: 1200-2SPEC102M
Kod Erasmus / ISCED: 13.3 Kod klasyfikacyjny przedmiotu składa się z trzech do pięciu cyfr, przy czym trzy pierwsze oznaczają klasyfikację dziedziny wg. Listy kodów dziedzin obowiązującej w programie Socrates/Erasmus, czwarta (dotąd na ogół 0) – ewentualne uszczegółowienie informacji o dyscyplinie, piąta – stopień zaawansowania przedmiotu ustalony na podstawie roku studiów, dla którego przedmiot jest przeznaczony. / (brak danych)
Nazwa przedmiotu: Nowoczesne metody stereokontrolowanej syntezy
Jednostka: Wydział Chemii
Grupy: Wykłady specjalizacyjne w semestrze 2M
Punkty ECTS i inne: 3.00 Podstawowe informacje o zasadach przyporządkowania punktów ECTS:
  • roczny wymiar godzinowy nakładu pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się dla danego etapu studiów wynosi 1500-1800 h, co odpowiada 60 ECTS;
  • tygodniowy wymiar godzinowy nakładu pracy studenta wynosi 45 h;
  • 1 punkt ECTS odpowiada 25-30 godzinom pracy studenta potrzebnej do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się;
  • tygodniowy nakład pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się pozwala uzyskać 1,5 ECTS;
  • nakład pracy potrzebny do zaliczenia przedmiotu, któremu przypisano 3 ECTS, stanowi 10% semestralnego obciążenia studenta.
Język prowadzenia: polski
Kierunek podstawowy MISMaP:

chemia

Rodzaj przedmiotu:

fakultatywne

Założenia (opisowo):

Zakłada się, że student opanował materiał z zaawansowanej chemii organicznej, który jest wymagany na egzaminie wstępnym na studia II stopnia o kierunku chemia prowadzonych przez Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego.

Tryb prowadzenia:

w sali

Skrócony opis:

Wykład przedstawia na poziomie magisterskim wiedzę na temat diastereo- i enancjoselektywnej syntezy organicznej z naciskiem na zrozumienie wpływu mechanizmu reakcji i struktury stanu przejściowego na stereochemiczny wynik reakcji. Najważniejsze koncepcje będą ilustrowane przykładami syntez totalnych związków naturalnych.

Pełny opis:

Wykład ma za zadanie:

przedstawić podstawowe, aktualnie obowiązujące i stosowane koncepcje syntezy asymetrycznej.

W pierwszej część wykładu przypomniane zostaną podstawowe koncepcje i definicje: chemoselektywność, regioselektywność, stereoselektywność, enancjo- i diastereoselektywność. Następnie zostaną omówione metody oznaczania składu mieszanin enancjo- i diastereoizomerów. W trakcie kolejnych wykładów omówione zostaną addycje związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, modele Crama i Felkina-Ankha, podkreślona zostanie stosowalność modelu Felkina-Ankha dla szeregu innych reakcji stereoselektywnych. Następnie omówione zostaną metody syntezy chiralnych molekuł zawierających nowe centra stereogeniczne: synteza „EPC”, użycie chiralnych pomocników i katalizatorów. Te trzy metody syntezy stereoselektywnej omówione będą na przykładzie [4+2] cykloaddycji (reakcji Dielsa-Aldera) bogato ilustrowane przykładami syntez totalnych produktów naturalnych.

Dalsza część wykładu poświęcona zostanie omówieniu współczesnych metod enancjoselektywnej addycji alkinów, alkenów i pierścieni arylowych do grupy karbonylowej opartej na wykorzystaniu związków cynkoorganicznych. Metodologia ta, w której unika się stosowania metali ciężkich może mieć szczególne zastosowanie w chemii medycznej.

W końcowej części wykładu omówiona zostanie enancjoselektywna reakcja Tsuji-Trosta, powszechnie znana jak asymetryczne podstawienie allilowe. Proces ten, będący "dynamiczną kinetyczną transformacją asymetryczną", jako jeden z nielicznych pozwala na przekształcenie racematu w czysty enancjomer ze 100% wydajnością chemiczną

Wykład = 30 godzin.

Samodzielne przygotowanie do każdego wykładu (1,0 godzina tygodniowo) = 15 godzin.

Przygotowanie do egzaminu = 25 godzin.

Razem = ok. 70 godzin.

Literatura:

Wiodące czasopisma z chemii organicznej

Efekty uczenia się:

Po ukończeniu wykładu student:

- umie wybrać najlepszą w danym przypadku metodę określania nadmiaru enancjomerycznego,

- potrafi stworzyć model stereochemiczny dla prostych reakcji enancjo- i diastereoselektywnych

- zna najważniejsze metody tworzenia nowych centrów stereogenicznych.

Metody i kryteria oceniania:

Dopuszczalna liczba nieobecności usprawiedliwionych - 30%. Egzamin końcowy – opisanie lub rozwiązanie problemów z zakresu syntezy asymetrycznej. Czas pisania 90 minut. Egzamin zalicza 60% (60/100 pkt) poprawnych odpowiedzi.

Praktyki zawodowe:

Nie dotyczy

Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2022/23" (jeszcze nie rozpoczęty)

Okres: 2023-02-20 - 2023-06-18
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Wykład specjalizacyjny, 30 godzin, 30 miejsc więcej informacji
Koordynatorzy: Tomasz Bauer
Prowadzący grup: Tomasz Bauer
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Egzamin
Opisy przedmiotów w USOS i USOSweb są chronione prawem autorskim.
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet Warszawski.
Krakowskie Przedmieście 26/28
00-927 Warszawa
tel: +48 22 55 20 000 https://uw.edu.pl/
kontakt deklaracja dostępności USOSweb 6.8.1.0-2 (2023-01-24)