Advanced Organic Chemistry
Informacje ogólne
Kod przedmiotu: | 1200-2EN-AOCHLE1M |
Kod Erasmus / ISCED: |
13.3
|
Nazwa przedmiotu: | Advanced Organic Chemistry |
Jednostka: | Wydział Chemii |
Grupy: | |
Punkty ECTS i inne: |
(brak)
|
Język prowadzenia: | angielski |
Rodzaj przedmiotu: | fakultatywne |
Założenia (opisowo): | Zakłada się, że student opanował materiał z zaawansowanej chemii organicznej, który jest wymagany na egzaminie wstępnym na studia II stopnia o kierunku chemia prowadzonych przez Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego. |
Tryb prowadzenia: | w sali |
Skrócony opis: |
Wykład przedstawia na poziomie magisterskim wiedzę na temat diastereo- i enancjoselektywnej syntezy organicznej z naciskiem na zrozumienie wpływu mechanizmu reakcji i struktury stanu przejściowego na stereochemiczny wynik reakcji. Najważniejsze koncepcje będą ilustrowane przykładami syntez totalnych związków naturalnych. |
Pełny opis: |
Wykład ma za zadanie: przedstawić podstawowe, aktualnie obowiązujące i stosowane koncepcje syntezy asymetrycznej. W pierwszej część wykładu przypomniane zostaną podstawowe koncepcje i definicje: chemoselektywność, regioselektywność, stereoselektywność, enancjo- i diastereoselektywność. Następnie zostaną omówione metody oznaczania składu mieszanin enancjo- i diastereoizomerów. W trakcie kolejnych wykładów omówione zostaną addycje związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, modele Crama i Felkina-Ankha, podkreślona zostanie stosowalność modelu Felkina-Ankha dla szeregu innych reakcji stereoselektywnych. Następnie omówione zostaną metody syntezy chiralnych molekuł zawierających nowe centra stereogeniczne: synteza „EPC”, użycie chiralnych pomocników i katalizatorów. Szczególny nacisk zostanie położony na wspóczesne metody syntezy enancjoselektywnej. Każda z koncepcji będzie ilustrowana przykładami ważnych reakcji organicznych: - podstawy reakcji homo- i hetero-Dielsa-Aldera, - metaloorganiczna addycja do grupy karbonylowej z użyciem związków Grignarda, związków lito-, glino- i cynkoorganicznych, - asymetryczne alkilowanie allilowe katalizowane kompleksami palladu, molibdenu i irydu. - podstawy organokatalizy Wykład = 30 godzin. Samodzielne przygotowanie do każdego wykładu (1,0 godzina tygodniowo) = 15 godzin. Przygotowanie do egzaminu = 25 godzin. Razem = ok. 70 godzin. |
Literatura: |
Odnośniki do odpowiednich artykułów w czasopismach chemicznych będą podawane w trakcie wykładu. |
Efekty uczenia się: |
Po ukończeniu wykładu student: - umie wybrać najlepszą w danym przypadku metodę określania nadmiaru enancjomerycznego, - potrafi stworzyć model stereochemiczny dla prostych reakcji enancjo- i diastereoselektywnych - zna najważniejsze metody tworzenia nowych centrów stereogenicznych. |
Metody i kryteria oceniania: |
Egzamin końcowy – opisanie lub rozwiązanie problemów z zakresu syntezy asymetrycznej. Czas pisania 90 minut. |
Praktyki zawodowe: |
Nie dotyczy |
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet Warszawski.